虽然一休拥有天皇的血统，但他更接近南朝的阵营。为了避免一休长大后可能带来的不稳定，幕府决定将他送到安国寺出家，既可以避免影响北朝的安定，也让他远离宫廷纷争。作为名义上的皇子，一休从未享受过皇子的荣宠，他的童年是在寺庙度过的。六岁时，他便成了寺庙长老的侍从；十二岁起开始学习佛经和写诗；十五岁时，他写下了脍炙人口的诗作《春衣宿花》，这首诗的优美格调震撼了京城，令许多人为之惊叹，不少人更将他看作一位有才华的年轻诗人，而非一个普通的僧人。
16岁时，他进入了建仁寺——日本最古老的寺庙之一，寺内常有达官贵人出入，但一休始终专心于佛学，心无旁骛。23岁时，他离开了建仁寺，前往深山拜访了大僧人“华叟”作为师傅。华叟的寺庙简朴至极，以苦修为主，一休开始过上了简朴的清修生活。27岁时，他终于有所顿悟，内心变得更加平静与深邃。
一休乘船前往琵琶湖，湖面漆黑，一群乌鸦飞过，他忽然想到了自己的父母，瞬间对自己的人生和本源有了更深的理解。那一刻，他自称“狂云子”，并写下《狂云集》、《一休狂歌问答》等作品，记录下自己内心的波澜起伏。
有一次，在三十三届忌日法会中，所有僧人都穿着庄严的袈裟，只有一休迟到了，他身穿普通的布衣和破草鞋。当华叟问他为何不注重外在仪表时，他回答道：“我的威仪在心中，而非外在。”华叟听后，不但没有生气，反而更加欣赏他的赤诚之心，坚信一休将会是他的继承人。
华叟去世后，寺庙开始大兴土木，僧侣们装饰得华丽奢侈，这与华叟一生崇尚简朴的理念背道而驰。看到这一切，一休无力阻止，最终选择了离开，开始云游四方。他走遍集市，为人们讲解佛经。一天，他正准备离开一个地方时，突然被一个神秘人物叫住，虽对方始终不肯透露姓名，但一休决定跟随他，最终到达了皇宫。
在皇宫中，一休见到了身患重病的天皇，父子相见，却未聊太多。天皇很快疲惫不堪要求休息，而一休则离开了宫中。第二天，他听闻天皇已去世的消息。此后，一休厌倦了寺庙的戒律，开始饮酒食肉，醉酒后，他以诗文表达对世态的批评，痛斥富人奢华的生活，而穷苦百姓却只能忍受饥寒交迫的艰辛。
随着年岁渐长，一休变得更加叛逆。43岁时，他在大德寺的百年祭典上带着一位年轻美女出席，这一行为令在场的僧侣们皆大为震惊。尽管周围的眼光充满不满与质疑，一休依然泰然自若，与身边的女子嬉笑调侃。而夜晚，其他僧人还在房间里诵经修行，他则夜夜笙歌，常常更换伴侣。
尽管这一切看似不拘一格，但一休始终坚持自己的信念——他认为宗教界的禁欲生活只是一种虚伪的外表，而他自己更愿意以真诚的姿态面对生活。在他的眼中，那些表面上严谨高尚的僧侣们，在私底下却做着不为人知的事情，这才是真正的伪善。
直到76岁，一休遇到了27岁的盲女“森”。她因为天生失明，靠歌唱为生。看着她唱歌的模样，一休的心中忽然柔软了起来，他决定照顾这个不幸的女人。盲女早已听说过这位和尚的事迹，并且深深崇拜他，二人很快走到了一起。这段深情的黄昏恋持续了整整十年，彼此相依相伴。每当一休感动时，他会为她写诗，表达内心的情感。
在他81岁那年，他被新天皇召见，受命成为大德寺的第47代主持，致力于修缮和重建荒废的寺庙。直到88岁时，一休突然病倒，出现了高烧。盲女每天悉心照料他，但最终未能挽回他的生命。她在哭泣中看着他安详离世，而一休的一生，也在这一刻画上了句号。
与动画片中的一休相比，历史中的一休更具真实感和复杂性。他的生活充满跌宕起伏，晚年的放纵举止，既令人唏嘘，也引发深思。人们不禁要问，这是否是他心灵的大彻大悟，还是某种近乎疯狂的行为？
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